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1992年秋天，古巴雪茄的黄金时代全面爆发。当年年初，苏联的补贴还没严重影响到经济，烟草行业仍然有大量的原材料，包括汽油和化肥。当时古巴雪茄的生产稳定并且质量突出。
然而，好景不长。“特别时期”的开始，即苏联支持的结束，在1992年到1996年期间引发了一系列的短缺问题和一系列的困难，其严重影响了古巴经济的各个方面。在一场完美的风暴中，世界范围内的雪茄热潮正在升温，并创造了前所未有的烟草和雪茄需求，给每一个制造商带来了产量剧增的压力。
与多米尼加及尼加拉瓜的雪茄产业一样，无法抵制迅速增加产量以满足消费者需求的诱惑。但同样的问题在古巴也很明显，在仓库里没有足够的陈年烟草，没有足够的熟练工人来处理烟草和卷烟。这些问题由于缺乏基本原料而加剧。虽然还没有提到任何确凿的统计数据，但古巴政府曾宣布，到2000年，它将尝试生产2亿支雪茄，当时还不清楚它生产了1亿支雪茄。结果可预测，它导致了所谓的古巴雪茄“黑暗时期”的降临，并且从1997年左右一直持续到2002年。大量劣质雪茄及低发酵的烟草的诞生和最知名品牌的短缺损害了古巴雪茄的声誉，这是一个需要数年时间才能抹去的污点。
1996年，古巴餐饮业主要以国有餐馆为主。尽管那里极少有私营餐馆，但几乎没有一家是合法的。而在哈瓦那附近也极少有美国游客。大多数的雪茄店也还没得到La Casa del Habano品牌的赞助，这意味着它们以往并没有像近年来装修得那么豪华壮观。唯一值得庆幸的是，货架上始终摆满了印有年份的上等古巴雪茄。
20世纪90年代中期，由于经济困难，古巴开始实行经济改革，被称为“帕拉达雷斯”的私营餐馆，开始在哈瓦那附近兴建起来。在那些年里，西班牙大型连锁酒店Melia在古巴首都开设了酒店。古巴政府也重新整修了哈瓦那老城区和周围的许多酒店，虽然这些酒店仍然是基础设施，而不是主要城市的高档度假酒店，但这些酒店都是干净整洁的。这是第一次，为了容纳越来越多的外国游客到这个岛上旅游而作出的努力，当时大部分还是加拿大人和欧洲人。
1992年， 帕得加斯露丝斯塔尼亚（Partagás Lusitania）、高希霸硬汉（Cohiba Robusto）、蒙特2号（Montecristo No. 2）都被认为最出色的雪茄。除此之外，还有1998年的特立尼达创建（1998 Trinidad Fundadores）和2007年的Edmundo Dantes El Conde 109或者2010年的高希霸贝伊可（Cohiba Behike）
然而，最大的变化还是发生在大约10年前的古巴。2006年，当菲德尔•卡斯特罗(Fidel Castro)总统病倒并差点离世时，他于2008年将政权移交给他的弟弟劳尔•卡斯特罗(Raul Castro)，这些都加快了变化的速度。尽管经济改革早在20世纪90年代末就已经开始实行，但在劳尔•卡斯特罗(Raul Castro)掌权之后，改革却变得普遍起来，尽管受到严格的限制和沉重的税收，但仍有200多个“私营企业”获得了经营许可。但是新的圣帕拉达雷斯开始定期开放，而那些已经被迫关闭至少一次的旧圣帕拉达瑞斯(La Guarida)，已经成为古巴的新标准。如今，你经常可以找到可以与世界上最好的食物相媲美的美味菜肴，整个就餐体验也是世界一流。
25年后的今天，如果说古巴没有被承认，或者说它的基础设施在57年的革命中被修复了，那这个说法就太夸张了。但在2010年到2014年期间，在美国总统巴拉克•奥巴马(Barack Obama)重新与古巴建立外交关系的过程中就出现了明显的变化。因此现在不可避免的是，越来越多的建筑正在翻新。街上有更多的复古美国车，新酒店又一次被建造。被誉为古巴第一家五星级酒店的Gran Manzana Kempinski如今已经开业。当然，尽管特朗普政府宣布取消某些规定可能会阻碍新游客的到来，但由外交举措引发的美国游客潮也是不可避免的。
古巴雪茄的质量无疑比“黑暗时期”要好。但是2014年至2016年，古巴经历了连续三年的烟叶歉收。尽管2017年收成有所好转，但仍有大量的雪茄和该国最具标志性的品牌——高希霸(Cohiba)，尤其是超高档的“Behike BHKs”，面临着如何处理短缺的问题。但似乎显而易见，由于没有足够的原材料，他们已经减少了生产，而不是重复20年前的错误。
最重要的是，古巴仍然是一个迷人的地方。虽然许多事情看起来与1992年的情况很相似，但早期的一些困难已经不复存在。