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约翰·F·肯尼迪和温斯顿·丘吉尔一样，被公认为史上最喜欢抽雪茄的政治家。作为美国第35任总统，肯尼迪在上世纪60年代一直处于政治中心，直到1963年被刺杀。在他的总统任期内，他经历了美国政治上最动荡的年份之一，他是古巴导弹危机、禁止核试验条约和拉丁美洲进步联盟的中心人物。除了政治，他还因喜欢抽古巴雪茄而出名。

1917年5月，美国第35任总统约翰·F·肯尼迪出生在马萨诸塞州的布鲁克兰，他的父母都很有名——父亲老约瑟夫·肯尼迪是一名商人和政治家，母亲罗斯·肯尼迪是一位社交名流，从一开始，年轻的肯尼迪就被抛进了政治和名声的世界。肯尼迪是一个非常有成就的人——上过哈佛大学，当过海军陆战队员，甚至他的小说还获得了普利策奖——他真正展示了作为一个多才多艺的人的能力。肯尼迪在1960年的总统选举中击败了理查德·尼克松，成为美国第35任总统。

在肯尼迪执政期间，他以反对共产主义的强硬立场而闻名，这导致了美国与其他国家之间的冲突，尤其是古巴。

1962年，古巴被视为美国的巨大威胁，这不仅是因为他们的共产主义政治，还因为俄罗斯公开向古巴提供武器——包括苏联导弹、巡逻艇等。因此，肯尼迪觉得他需要施加一些限制来控制局势，于是他宣布对古巴实施“禁运”。

但在他实施禁运之前，他需要确保他能拿到他最喜欢的哈伯纳斯雪茄，所以他指示他的得力助手皮埃尔·塞林格(Pierre Salinger)完成一项关键任务——从古巴获得至少1000支优质雪茄。虽然听起来很不可能，但塞林格在禁运前成功地收集了1200支雪茄，这一批雪茄在“古巴禁运”正式生效前几小时到达了肯尼迪手里。

1961年，著名的雪茄爱好者、喜剧演员米尔顿·伯利送给肯尼迪一个独一无二的胡桃木雪茄盒，作为纪念总统就职日的礼物。雪茄盒上刻着“祝肯尼迪健康——并享受雪茄”的字样，为了制作这个雪茄盒，伯利被伦敦的登喜路收取了800美元的制作和雕刻费用。毫无疑问，这件文物就是一段历史，肯尼迪遇刺后，它在苏富比拍卖会上被拍卖。伯利先生试图把它买回来，然而，另外一位雪茄爱好者的马文·尚肯以57.4万美元的价格击败了他。